Sinteza disupstituisanih derivata pirolidin-2,5-diona primenom mikrotalasnog postupka i evaluacija njihovih farmakokinetički relevantnih svojstava

##plugins.themes.bootstrap3.article.main##

Anita Lazić Kristina Gak-Simić Nemanja Trišović Nebojša Banjac

Apstrakt

Derivati sukcinimida (pirolidin-2,5-diona) predstavljaju organska jedinjenja širokog spektra farmakološke aktivnosti. Derivati ovog jedinjenja poznati su antikonvulzivi (etosukcinimid, metosukcinimid i fensukcinimid), antipsihotici, sedativi, antikancerogeni i antivirusni agensi. U okviru ovog rada, primenom modifikovanog mikrotalasnog postupka, sintetisani su pirolidin-2,5-dioni koji u položajima 1 i 4 sadrže meta i/ili para-supstituisanu fenil-grupu. Njihova struktura potvrđena je određivanjem temperature topljenja, primenom FT-IR/ATR, 1H NMR, 13C NMR i UV-Vis spektroksopskih metoda i elementarne analize. Položaj apsorpcionih maksimuma novosintetisanih jedinjenja u različitim rastvaračima razmatran je sa apsekta specifičnih i nespecifičnih interakcija koje se uspostavljaju između molekula rastvorene supstance i molekula rastvarača. Uticaj hemijske strukture na farmakološki potencijal derivata pirolidin-2,5-diona, procenjen je primenom „pravila broja pet“, Veberovog, Eganovog i Gozovog emirijskog kriterijuma, kao i primenom različitih in silico metoda. Dobijene vrednosti molekulskih deskriptora potom su upoređene sa vrednostima karakterističnim za referentne lekove kao što su metosukcinimid i etosukcinimid. Dobijene vrednosti molekulskih deskriptora ukazuju da proučavana jedinjenja zadovoljavaju sve empirijske kriterijume neophodne za dalja ispitivanja lekova.

##plugins.themes.bootstrap3.article.details##

Kako citirati
LAZIĆ, Anita et al. Sinteza disupstituisanih derivata pirolidin-2,5-diona primenom mikrotalasnog postupka i evaluacija njihovih farmakokinetički relevantnih svojstava. Zbornik Međunarodnog kongresa o procesnoj industriji – Procesing, [S.l.], v. 34, n. 1, p. 89-96, july 2021. Dostupno na: <https://izdanja.smeits.rs/index.php/ptk/article/view/6572>. Datum pristupa: 27 july 2021
Sekcija
Procesne tehnologije

Reference

] Petković-Cvetković J., Božić B., Banjac N., Petrović J., Vitnik V., Vitnik Ž., Ušćumlić G., Valentić N., Synthesis, antimicrobial activity and quantum chemical investigation of novel succinimide derivatives, Journal of Molecular Structure 1181 (2019) pp. 148‒156.
[2] Banjac N., Trišović N., Valentić N., Ušćumlić G., Petrović S., Sukcinimidi: dobijanje,
svojstva i antikonvulzivna aktivnost, Hemijska Industrija 65 (2011) pp. 439‒453.
[3] https://www.molinspiration.com/cgi-bin/properties. Accessed March 15, 2021.
[4] http://www.swissadme.ch/. Accessed March 15, 2021.
[5] https://preadmet.bmdrc.kr/. Accessed March 15, 2021.
[6] https://omictools.com/pkcsm-tool. Accessed March 15, 2021.
[7] http://www.openmolecules.org/datawarrior/. Accessed March 15, 2021.
[8] Petković-Cvetković J., Božić B., Banjac N., Lađarević J., Vitnik V., Vitnik Ž., Valentić N.,
Ušćumlić G., Spectroscopic and quantum-chemical elucidation of newly synthesized 1-aryl-3-
methyl3-phenylpyrrolidine-2,5-diones as potential anticonvulsant agents, Hemijska Industrija
73 (2019) 125‒137.
[9] Capasso S., Sica F., Zagari A., Identification of aminosuccinyl residues in peptides by second-
derivative ultraviolet spectrometry, Peptides 8 (1987) 791–796.
[10] Vitnik V., Vitnik Ž., Banjac N., Valentić N., Ušćumlić G., Juranić I., Quantum mechanical
and spectroscopic (FT-IR, 13C, 1H NMR and UV) investigations of potent antiepileptic drug 1-
(4-chloro-phenyl)-3- phenyl-succinimide, Spectrochimica Acta - Part A Molecular and
Biomolecular Spectroscopy 117 (2014) 42–53.
[11] Banjac N., Božić B., Mirković J., Vitnik V., Vitnik Ž., Valentić N., Ušćumlić G.,
Experimental and theoretical study on the structure-property relationship of novel 1-aryl-3
methylsuccinimides, Journal of Molecular Strucure 1129 (2017) 271–282.
[12] Lazić A., Mandić Ž., Ušćumlić G., Trišović N., Dizajn, sinteza i evaluacija farmakokinetički
relevantnih svojstava novih spirohidantoina izvedenih iz β-tetralona, Hemijksa Industrija 73
(2019) 79–92.