Azo piridonske boje za višenamensku upotrebu: sinteza, kakrakterizacija, antioksidativna i antimikrobna aktivnost

##plugins.themes.bootstrap3.article.sidebar##

PDF (English)
Objavljeno Aug 2, 2023

##plugins.themes.bootstrap3.article.main##

Aleksandra Mašulović
Innovation Center of the Faculty of Technology and Metallurgy, Belgrade, Serbia
Milica Svetozarević
Innovation Center of the Faculty of Technology and Metallurgy, Belgrade, Serbia
Aleksandra Ivanovska
Innovation Center of the Faculty of Technology and Metallurgy, Belgrade, Serbia
Anita Lazić
Innovation Center of the Faculty of Technology and Metallurgy, Belgrade, Serbia
Julijana Tadić
Vinča Institute of Nuclear Sciences – National Institute of the Republic of Serbia, Bel-grade, Serbia
Dušan Mijin
Faculty of Technology and Metallurgy, University of Belgrade, Belgrade, Serbia
Jelena Lađarević
Faculty of Technology and Metallurgy, University of Belgrade, Belgrade, Serbia

Apstrakt

Široka komercijalna upotreba piridonskih azo boja zasniva se na njihovoj relativno jeftinoj i jednostavnoj pripremi, kao i činjenici da se veliki broj kuplujućih i diazo komponenti mogu međusobno kombinovati kako bi se dobile boje odgovarajućih svojstava. Veliki značaj ovih boja poslednjih nekoliko decenija, ogleda se u njihovim istaknutim svojstvima kao što su živopisna obojenja i dobra postojanost. Ove boje, takođe, nalaze primenu u ink-džet štampi i LCD ekranima. Sa druge strane, ove boje predstavljaju značajna jedinjenja u biološkim studijama, jer poseduju antioksidativnu, antimikrobnu i antiproliferativnu aktivnost. U ovom radu, sintetisane su tri boje koje u svojoj strukturi obuhvataju tri bioakativna heterociklična jezgra, pri čemu je kao kuplujuća komponenta korišćen 6-hidroksi-4-metil-1-piridinijum-2-piridon, a kao diazo komponente anilini na bazi tiazola (2-aminotiazol, 2-aminobenzotiazol i 6-metoksi-2-aminobenzotiazol). Jedinjenja su okarakterisana temperaturom topljenja, NMR i FTIR spektroskopijama. Solvatohromna svojstva su ispitana u rastvaračima različitih svojstava. Antioksidativna aktivnost jedinjenja ispitana je ABTS (2,2'-azino-bis-3-etilbenzotiazolin-6-sulfonat) testom, dok je minimalna inhibitorna koncentracija ispitana primenom mikrodilucione metode u bujonu prema 5 bakterijskih sojeva (S. aureus, E. faecalis, B. subtilis, E. coli i K. pneumoniae), kao i prema oportunističkoj gljivici C. albicans.

##plugins.themes.bootstrap3.article.details##

Kako citirati
MAŠULOVIĆ, Aleksandra et al. Azo piridonske boje za višenamensku upotrebu: sinteza, kakrakterizacija, antioksidativna i antimikrobna aktivnost. Zbornik Međunarodnog kongresa o procesnoj industriji – Procesing, [S.l.], v. 36, n. 1, p. 191-196, aug. 2023. Dostupno na: <https://izdanja.smeits.rs/index.php/ptk/article/view/6909>. Datum pristupa: 17 mar. 2025
ABNT APA BibTeX CBE EndNote - EndNote format (Macintosh & Windows) MLA ProCite - RIS format (Macintosh & Windows) RefWorks Reference Manager - RIS format (Windows only) Turabian
Broj časopisa
God. 36 Br. 1 (2023): 36. Međunarodni kongres o procesnoj industriji
Sekcija
Procesne tehnologije
Creative Commons License

Ovaj rad je pod Creative Commons Autorstvo-Nekomercijalno-Deli pod istim uslovima 4.0 Internacionalna licenca.

Reference

[1] https://edition.cnn.com/style/article/dyeing-pollution-fashion-intl-hnk-dst-sept/index.html (19.4.2023.)
[2] Kumar V., J. Keshavayya, M. N. Matada, S. M. Srinivasa, S. Rangappa, Synthesis, Charac-terization and Biological Potency of Butyl-Pyridone Based Azo Dyes, ChemistrySelect 5 (2020), pp. 5460–5464.
[3] Chigrinov V., H. S. Kwok, H. Takada, H. Takatsu, Photo-aligning by azodyes: Physics and applications, Liquid Crystals Today 14 (2005), 4, pp. 1-15.
[4] Mahmood A., M. H. Tahir, A. Irfan, A. G. Al-Sehemi, M. S. Al-Assiri, Heterocyclic azo dyes for dye sensitized solar cells: A Quantum chemical study, Computational & Theoretical Chemistry 1066 (2015), pp. 94–99.
[5] Song X., A. Hou, K. Xie, T. Hu, Synthesis and Dyeing Properties of New Bi-heterocyclic Disperse Dyes Containing Pyridone Group for Polyester Fabrics, Fibers and Polymers 21 (2020), 8, pp. 1743–1749.
[6] Maliyappa M. R., J. Keshavayya, N. M. Mallikarjuna, P. Murali Krishna, N. Shivakuma-ra, T. Sandeep, K. Sailaja, M. A. Nazrulla, Synthesis, characterization, pharmacological and computational studies of 4, 5, 6, 7-tetrahydro-1, 3-benzothiazole incorporated azo dyes, Jour-nal of Molecular Structure 1179 (2019), pp. 630–641.
[7] Karci F., F. Karci, A. Demircal, M. Yamac, Synthesis, solvatochromic properties and anti-microbial activities of some novel pyridone-based disperse disazo dyes, Journal of Molecular Liquids 187 (2013), pp. 302–308.
[8] Lađarević J., B. Božić, L. Matović, B. Božić Nedeljković, D. Mijin, Role of the bifurcated intramolecular hydrogen bond on the physico-chemical profile of the novel azo pyridone dyes, Dyes and Pigments 162 (2019),pp. 562–572.
[9] Mašulović A., Multifunkcionalni derivati 2-piridona dipolarne strukture i njihova potencijal-na primena, doktorska disertacija, Tehnološko-metalurški fakultet, Univerzitet u Beogradu, 2022.
[10] CLSI M07: Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria That Grow Aerobically, Clinical and Laboratory Standards Institute, 2018.
[11] Chen X., T. Tao, Y. Wang, Y. Peng, W. Huang, H. Qian, Azo-hydrazone tautomerism observed from UV-vis spectra by pH control and metal-ion complexation for two heterocyclic disperse yellow dyes, Dalton Transactions 41 (2012), pp. 11107-11115.
[12] Ertan N., F. Eyduran, The synthesis of some hetarylazopyridone dyes and solvent effects on their absorption spectra, Dyes and Pigments 27 (1995), 4, pp. 313–320.