Nitro derivati N-fenilsukcinimida: sinteza primenom mikrotalasne tehnike i In Silico određivanje farmakološke aktivnosti
##plugins.themes.bootstrap3.article.sidebar##
##plugins.themes.bootstrap3.article.main##
http://orcid.org/0000-0003-3928-9967
Jelena Lađarević
http://orcid.org/0000-0002-5554-7295
Vukašin Lalović
Marija Dimitrijević
http://orcid.org/0000-0002-4999-1664
Anita Lazić
http://orcid.org/0000-0003-4855-3782
Luka Matović
http://orcid.org/0000-0003-4945-7776
Nemanja Trišović
http://orcid.org/0000-0002-9231-4810
Apstrakt
Primena mikrotalasne tehnike u sintezi organskih molekula predstavlja efikasnu i održivu alternativu klasičnim metodama, jer omogućava kraće vreme reakcije, veći prinos i bolju selektivnost. Usaglašenost sa principima zelene hemije čini ovu tehniku posebno pogodnom za brzu i efikasnu sintezu različitih organskih jedinjenja. N-fenilsukcinimid i njegovi derivati privlače posebnu pažnju zbog širokog spektra bioloških aktivnosti, uključujući antikonvulzivno, antiinflamatorno i antimikrobno dejstvo. Strukturna raznovrsnost ovih jedinjenja čini ih perspektivnim u medicinskoj hemiji, naročito za razvoj agenasa koji imaju uticaj na centralni nervni sistem. Dalja funkcionalizacija može doprineti sintezi jedinjenja sa poboljšanim farmakološkim svojstvima. Polazeći od sukcinske kiseline i odgovarajućih o- i/ili p-nitro supstituisanih anilina, sintetisani su derivati N-fenilsukcinimida primenom mikrotalasnog zračenja kao brze i efikasne metode. Struktura sintetisanih jedinjenja potvrđena je primenom različitih spektroskopskih metoda. Njihov farmakološki potencijal procenjen je korišćenjem različitih empirijskih pravila i savremenih in silico metoda. Dobijeni podaci doprinose razvoju sintetskih strategija zasnovanih na mikrotalasnoj tehnologiji, usmerenih ka pronalaženju novih organskih molekula sa potencijalnom biološkom aktivnošću.
##plugins.themes.bootstrap3.article.details##
Reference
[2] De Nino, A., Maiuolo, L., Costanzo, P., Algieri, V., Jiritano, A., Olivito, F., Tallarida, M.A. Re-cent Progress in Catalytic Synthesis of 1, 2, 3-triazoles. Catalysts 11 (2021), 1120.
[3] Meera, G., Rohit, K., Saranya, S., Anilkumar, G. Microwave assisted synthesis of five membered nitrogen heterocycles. RSC Adv. 10 (2020), pp. 36031–36041.
[4] Keglevich, G. Microwaves as “Co-Catalysts” or as substitute for catalysts in organophosphorus chem-istry, Molecules 26 (2021), 1196.
[5] Zhao, Z., Yue, J., Ji, X., Nian, M., Kang, K., Qiao, H., Zheng, X. Research progress in biological activities of succinimide derivatives. Bioorg Chem. 108 (2021), 104557.
[6] Petković-Cvetković, J., Božić, B., Banjac, N., Petrović, J., Soković, M., Vitnik, V., Vitnik, Ž., Ušćumlić, G. Valentić, N. Synthesis, antimicrobial activity and quantum chemical investigation of novel succinimide derivatives. J. Mol. Struct. 1181 (2019), pp. 148–156.
[7] A free web tool to evaluate pharmacokinetics, drug-likeness and medicinal chemistry friendliness. Swiss Institute of Bioinformatics, 2019. www.swissadme.ch. Accessed 5.05.2025.
[8] Kobeissi, M., Yazbeck, O., Chreim, Y., A convenient one-pot synthesis of polysubstituted pyrroles from N-protected succinimides, Tetrahedron Lett. 55 (2014), 15, pp. 2523–2526.
[9] Egyed, A., Kelemen, A. A., Vass, M., Visegrády, A., Thee, S. A., Wang, Z., de Graaf, C., Brea, J., Loza, M. I., Leurs, R., Keserű, G. M., Controlling the selectivity of aminergic GPCR ligands from the extracellular vestibule. Bioorg. Chem. 111 (2021), 104832.
[10] Bickerton, G. R., Paolini, G. V., Besnard, J., Muresan, S., Hopkins, A. L., Quantifying the chemi-cal beauty of drugs, Nature Chemistry, 4 (2012), pp. 90–98.
[11] Lipinski, C. A., Lead- and drug-like compounds: the rule-of-five revolution, Drug Discov. Today 1 (2004), 4, pp. 337–341